La Roma vince il Derby della capitale, le reti del ritrovato Pellegrini e Saelemaekers rilanciano i giallorossi in classifica. 

Dopo un inizio statico dove le due squadre si limitano allo studio reciproco dal punto di vista tattico, la Roma prova a rendersi pericolosa dopo appena tre minuti con la conclusione di Koné deviata in calcio d’angolo da Provedel, azione nata dai piedi di Angelino e Pellegrini e portata avanti dall’ottima protezione di palla da parte di Dovbyk. Nonostante la forte partenza dei giallorossi, la Lazio non si chiude, muovendo anch’essa i primi passi in area di rigore avversaria, tentando più volte di concludere in porta nella stessa azione con Isaksen e Marušić. L’azione che porta in vantaggio la Roma arriva al decimo minuto, quando sul cross di Saelemaekers, Pellegrini riceve palla dal limite dell’area per poi spostarsi il pallone sul destro e scaricarlo all’incrocio dei pali, trovando oltre che la rete del vantaggio, la possibile rete del riscatto dopo un periodo buio. Nei minuti successivi al gol di Pellegrini, la Lazio si apre nel tentativo di pareggiare subito la gara, lasciando però troppo spazio alla Roma di ripartire e fare male, in questo caso con Saelemaekers, autore di una lunga cavalcata e del secondo gol della Roma avvenuta dopo una splendida occasione che parte dai piedi di Svilar. Tramortita dal doppio gol, la Lazio è costretta a invertire subito la marcia, affidandosi alle giocate di Dele-Bashiru, protagonista di un ottimo primo tempo nonostante il doppio svantaggio della propria squadra.

La voglia di provare a riaprire la gara da parte dei biancocelesti si nota già nei primi cinque minuti del secondo tempo, quando  in due occasioni, sia Castellanos che Guendouzi, vanno vicini al gol che avrebbe riaperto la sfida, reti negate in entrambi i casi da due ottimi interventi di Svilar. Dopo un avvio di ripresa dove i giallorossi si limitano a difendere il doppio vantaggio, gli uomini di Ranieri si affacciano nell’area avversaria con Pellegrini, protagonista di una conclusione neutralizzata dall’intervento provvidenziale di Provedel. Dopo lo scampato spavento, la Lazio torna a riempire l’area di rigore avversaria con i nuovi due subentrati: sulla sponda nata dal colpo di testa di Dia, Tchaouna calcia di prima intenzione ma il suo tiro termina sulla parte alta della traversa. Nei minuti seguenti alla traversa colpita di Tchaouna, la Lazio crea un’altra occasione importante con Rovella, ma la conclusione dell’ex centrocampista della Juve viene bloccata dall’intervento in scivolata di Paredes. Dopo settanta minuti di alta tensione tenuta a bada dal direttore di gara, entrambe le squadre si lasciano andare al nervosismo più totale, alimentando l’essenza del Derby. A dieci dalla fine, la Lazio costruisce bene ma spreca una delle azioni più nitide della ripresa con Nuno Tavares che, dopo aver saltato El Shaarawy, immette un cross teso all’interno dell’area di rigore senza però trovare nessun compagno in grado di ribadire in rete il pallone. Nei cinque minuti finali, oltre ai numerosi tentativi di riaprire la gara, la Lazio rimane con un uomo in meno per l’espulsione di Castellanos, cartellino rosso arrivato dopo un presunto colpo al volto ai danni Hummels.

Nella notte di Riyadh, Milan e Juventus si affrontano per la seconda semifinale di una “araba” Supercoppa Italiana. In uno stadio totalmente sold-out, Conceicao è chiamato a riscattare l’altalenante stagione del Milan, contro un Thiago Motta che deve obbligatoriamente sbloccare la fase offensiva della sua Juve.

Le sorprese cominciano ancor prima del fischio d’inizio, con l’infortunio di Conceicao che costringe l’allenatore italo-brasiliano a ripiegare su Yildiz. Il ritorno da titolare di Bennacer e la chance concessa a Mbangula caratterizzano le scelte iniziali dei due allenatori, che mettono in campo due asset solidi al centro ma abbastanza rapidi sulle fasce, che in campo si equivalgono per caratteristiche tattiche e fisiche. I primi minuti sono totalmente a tinte rossonere, la squadra di Conceicao schiaccia la Vecchia Signora nella propria metà campo con una rete di passaggi fitta ed efficace, che vede i suoi principali interpreti in Reijnders e Fofana, che spesso e volentieri scelgono l’opzione laterale per dare continuità alla manovra. Pian piano la Juve prende coraggio e riesce ad allungare le proprie fila. Sui piedi di Vlahovic si presentano diverse occasioni, seppur non clamorose, tutte sprecate, contornate da prestazioni fino a questo momento non brillanti di Mbangula e Yildiz a destra e sinsitra. Al 20′ si sblocca la partita, in seguito ad un passaggio luminario di Mbangula che elude Theo Hernandez, il quale non riesce a intercettare il pallone lasciando totalmente da solo Yildiz a tu per tu con Maignan, che non sbaglia e porta in vantaggio la squadra di Thiago Motta. Il primo tempo procede a ranghi serrati e con ritmi abbastanza lenti. Sullo scadere proprio della prima frazione di gara, si fa nuovamente vedere Vlahovic, che arrivato in zona tiro lascia partire il sinistro, costringendo Maignan ad un intervento salvifico.
La gara riprende con gli stessi ventidue del primo tempo. Partono subito forte gli uomini di Thiago Motta, che escono alla grande dalla prima pressione del Milan e in contropiede Yildiz incrocia il destro e sfiora la doppietta. Appena un minuto dopo a sfiorare il raddoppio è Vlahovic, che da solo contro Maignan impatta il pallone di prima, spedendolo fuori di molto. Al 55′ il Milan ha nei piedi una clamorosa occasione per trovare il pareggio: su situazione di corner, il pallone vaga all’interno dell’area e raggiunge Theo Hernandez, totalmente isolato, che sbaglia spedendo la sfera sopra la traversa. Con l’ingresso di Musah a inizio secondo tempo, il Milan riesce finalmente a trovare del buon gioco, creando azioni pericolose e ragionate, che riescono ad impensierire la difesa juventina. Al 65′ Thiago Motta interviene a pugno duro sulla formazione: fuori Vlahovic e Mbangula, assenti in questo secondo tempo, e dentro Nico Gonzalez e Cambiaso, per dare velocità alla costruzione offensiva. Il punto di svolta arriva a venti minuti dalla fine, su situazione di contropiede in favore dei rossoneri, Pulisic viene abbattuto in area di rigore da Locatelli, che regala così il penalty alla squadra di Conceicao. Sul dischetto si presenta lo stesso Pulisic, che spiazza Di Gregorio e pareggia i conti, con un tiro centrale ma potente, che batte il portiere italiano. Pochi istanti dopo il Milan va vicino al completare la rimonta, con Morata che non controlla benissimo il pallone e lo regala a Di Gregorio, che esce in presa sicura. Passano pochi secondi, e la rimonta arriva davvero. Contropiede fulmineo dei rossoneri, che si trovano in un tre contro tre con la difesa bianconera, Musah tenta di servire Abraham, appena entrato, lasciato da solo in mezzo al campo, ma il passaggio viene deviato da Gatti, che dalla sua trequarti si butta clamorosamente il pallone in porta, sorprendendo Di Gregorio fuori dai pali. La Juventus si allunga, troppo, e il Milan continua a punzecchiare in contropiede, con Di Gregorio coinvolto in un miracoloso intervento sul tentativo di scavetto di Pulisic, perno assoluto della compagine rossonera. Forcing finale e disperato della Juve, che si conclude con il tiro al volo di Gatti, respinto. Dopo quest’ultima azione arriva il triplice fischio che sancisce l’eliminazione della Vecchia Signora. In finale sarà Derby di Milano, con rossoneri e nerazzurri che si sfideranno per regalare i propri colori al cielo notturno di Riyadh.

La prima sfida di questa Final Four di Supercoppa Italiana vede l’Inter uscire vincitrice grazie alla doppietta di Dumfries che, s’improvvisa attaccante eliminando l’Atalanta. A Riyadh, Inzaghi schiera la miglior formazione possibile, mentre la Dea di Gasperini presenta più di qualche sorpresa, Brescianini e Samardzic dal 1′ al posto di Lookman e De Ketelaere. I primi minuti sanno di dominio nerazzurro, l’occasione più ghiotta passa dai piedi di Lautaro Martinez che, servito con un cross morbido su calcio di punizione, calcia al volo col destro trovando il riflesso fulmineo di Carnesecchi, che in allungo manda in angolo. Col passare dei minuti, l’Atalanta progressivamente viene fuori, sfiorando il gol del vantaggio al primo quarto d’ora: il cross di Ruggeri deviato favorisce l’incornata da pochi passi di Scalvini che non riesce a dar forza al pallone che finisce tra le mani di Sommer. Nonostante gli sprazzi offensivi bergamaschi, i nerazzurri continuano a spaventare in zona gol, il ‘toro’ argentino sfugge alla marcatura di Hien involandosi verso la porta costringendo Carnesecchi agli straordinari, sulla ribattuta l’estremo difensore nega la rete anche a Dimarco. L’ultima occasione degna di nota della prima frazione è il contatto dubbio tra Dumfries e Ruggeri in area bergamasca, contatto che viene giudicato regolare dal direttore di gara alzando le polemiche nella panchina di Inzaghi. Alla ripresa Inzaghi sostituisce Thuram con Taremi per un problema muscolare. Dopo nemmeno cinque minuti di gioco i nerazzurri trovano la rete che vale il vantaggio. Sugli sviluppi di un calcio d’angolo, Dumfries riesce a controllare un pallone difficile e concludere a rete in rovesciata, indirizzando il match. Il gol suona da allarme per Gasperini che, prepara un triplo cambio con la speranza di pareggiare i conti. All’ora di gioco l’Atalanta concede il raddoppio alla prima e vera ripartenza del match: Dimarco cerca in avanti Taremi che non ha un controllo felice, ed alle sue spalle come un treno Dumfries si improvvisa goleador e, dal limite lascia partire un missile che si insacca sotto la traversa, prendendosi la scena di tutto lo stadio. Il match prosegue con la Dea che tenta di riaprire tutto, ma la difesa nerazzurra tiene botta e spaventa in ripartenza. Al 75′ Ederson riaccende la speranza, ma è tutto vano a causa della posizione irregolare di De Ketelaere. Solamente al primo minuto di recupero la Dea torna vicina al gol ma Sommer nega due volte da posizione ravvicinata, prima su Djimsiti poi su Lookman. Il triplice fischio di Chiffi decreta l’Inter come prima finalista, per la quarta volta consecutiva. I nerazzurri attenderanno comodi la sua avversaria dal match di domani che vede fronteggiare Milan e Juventus.